Fenazopirydyna (łac. Phenazopyridinum) – organiczny związek chemiczny z grupy azozwiązków.
Fenazopirydyna
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
2,6-diamino-3-(fenyloazo)pirydyna
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C11H11N5
|
| Masa molowa
|
213,24 g/mol
|
| Wygląd
|
brązowożółte kryształy[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
94-78-0
136-40-3 (chlorowodorek)
|
| PubChem
|
4756
|
| DrugBank
|
DB01438
|
| SMILES
|
C1=CC=C(C=C1)N=NC2=C(N=C(C=C2)N)N
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C11H11N5/c12-10-7-6-9(11(13)14-10)16-15-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H4,12,13,14)/b16-15+
|
| InChIKey
|
QPFYXYFORQJZEC-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
| Niebezpieczeństwa
|
| Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-24]
|
|
|
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie podanej karty charakterystyki
chlorowodorek
|
|
|
|
|
| Zwroty H
|
H302, H315, H319, H335, H351
|
| Zwroty P
|
P261, P281, P305+P351+P338
|
|
|
| Europejskie oznakowanie substancji
|
| oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
Na podstawie podanej karty charakterystyki
chlorowodorek
|
|
Szkodliwy
(Xn)
|
|
|
|
| Zwroty R
|
R22, R36/37/38, R40
|
| Zwroty S
|
S26, S36/37
|
|
|
| NFPA 704
|
Na podstawie
podanego źródła[6]
|
|
|
|
|
| Numer RTECS
|
US7700000
|
| Dawka śmiertelna
|
LD50 472 mg/kg (szczur, doustnie)[5]
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
G04 BX06
|
| Stosowanie w ciąży
|
kategoria B
|
|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
|
|
| Drogi podawania
|
doustnie
|
|
|
|
W postaci chlorowodorku znalazł zastosowanie jako lek odkażający w zakażeniach układu moczowego. Lek starej generacji, wprowadzony do lecznictwa przez Bernharda Jossa w 1932 roku. Fenazopirydyna jest obecnie stosowana coraz rzadziej. Lek o znacznej toksyczności przy podawaniu doustnym. Nie powinien być stosowany dłużej niż 2 dni (dłużej tylko wyjątkowo – w uzasadnionych wskazaniach).
- Preparaty polskie
- Nefrecil tabl. 0,1 g (chlorowodorku fenazopirydyny) x 20 szt. / Farmaceutyczno-Chemiczna Spółdzielnia Pracy Labor – Wrocław. Pod koniec 2008 roku produkcja preparatu Nefrecil została zakończona. Według informacji producenta nie będzie już kontynuowana[potrzebny przypis].
- Preparaty dostępne na świecie
- Cistalgina tabl. 0,2 g (chlorowodorku fenazopirydyny) / Fortbenton Co. Laboratoires – Argentyna
- ↑ Phenazopyridine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4756 (ang.).
- ↑ A. Albert, G. B. Barlin. Triazanaphthalenes. Part IV. Covalent hydration in 1,4,5-triazanaphthalenes. „J.Chem.Soc.”, s. 5737–5741, 1963. DOI: 10.1039/jr9630005737.
- ↑ Phenazopyridine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-15] (ang.).
- ↑ Phenazopyridine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01438 (ang.).
- ↑ 2,6-Diamino-3-(phenylazo)pyridine (nr 34076) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Fenazopirydyna (nr 34076) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2019-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading Wydawnictwa Fundacji Büchnera, 1995, s. 671. ISBN 83-85632-41-7.
- Sean C. Sweetman (Editor): Martindale. The Complete Drug Reference (36th ed.). Pharmaceutical Press, 2009. ISBN 978-0-85369-840-1. Brak numerów stron w książce
- Farmakopea Polska V, t.II; Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne 1993 r.
- Ulotka preparatu Nefrecil produkcji F-CH Sp. Labor
- Poradnik Terapeutyczny, wyd. II PZWL 1969 r., wyd. III PZWL 1975 r.
