Ergometryna (łac. ergometrinum), ergobazyna, ergonowina – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, pochodna ergoliny, zaliczana do lizergamidów. Ergometryna jest jednym z głównych alkaloidów sporyszu i nasion wilców. Substancja ta wykazuje wyraźne podobieństwo strukturalne do LSD.
Ergometryna
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(Z)-butenodian (6aR,9R)-N-[(S)-2-hydroksy-1-metyloetylo]-7-metylo-4,6,6a,7,8,9-heksahydro-indolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksymid
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
łac. ergometrinum, ergometrini maleas (maleinian ergometryny)
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C19H23N3O2
|
Masa molowa
|
325,40 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
60-79-7 129-51-1 (maleinian)
|
PubChem
|
443884
|
DrugBank
|
DB01253
|
SMILES
|
CC(CO)NC(=O)C1CN(C2CC3=CNC4=CC=CC(=C34)C2=C1)C
|
|
InChI
|
InChI=1S/C19H23N3O2/c1-11(10-23)21-19(24)13-6-15-14-4-3-5-16-18(14)12(8-20-16)7-17(15)22(2)9-13/h3-6,8,11,13,17,20,23H,7,9-10H2,1-2H3,(H,21,24)/t11-,13+,17+/m0/s1
|
InChIKey
|
WVVSZNPYNCNODU-XTQGRXLLSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
G02AB03
|
Legalność w Polsce
|
prekursor narkotykowy kategorii 1
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
domięśniowo, doustnie
|
|
Ma silny wpływ kurczący na mięsień macicy, silniejszy niż inne alkaloidy sporyszu. W odróżnieniu od innych alkaloidów sporyszu nie ma działania sympatykolitycznego, raczej sympatykoergiczne.
Alkaloidy sporyszu otrzymuje się przez ekstrakcję ze sporyszu, alkaloidy małocząsteczkowe, takie jak ergometryna, otrzymuje się też na drodze przekształceń kwasu lizergowego.
Ergometrynę stosuje się w postaci winianu (ang. ergobasine tartrate) lub maleinianu (ang. ergotrate maleate). Ergometryna podawana domięśniowo jest stosowana w hamowaniu krwawienia z dróg rodnych w czwartym okresie porodu, dzięki swojemu działaniu kurczącemu na mięsień macicy, i jest alternatywą do stosowania oksytocyny dożylnie.