Epimery
Epimery – diastereoizomery różniące się konfiguracją przy jednym i tylko jednym centrum chiralnym[1]. W chemii węglowodanów pojęcie epimerów bywa zawężane do pary diastereoizomerycznych aldoz o przeciwnej konfiguracji przy atomie węgla 2[2] (tak zdefiniowane epimery w reakcji z fenylohydrazyną dają ten sam osazon).
Epimerami według definicji ogólnej są np. pary[a]:
- D-glukoza/D-mannoza oraz L-glukoza/L-mannoza
- D-glukoza/D-galaktoza oraz L-glukoza/L-galaktoza
- D-galaktoza/D-taloza oraz L-galaktoza/L-taloza
- D-mannoza/D-taloza oraz L-mannoza/L-taloza
Podkreślone pary są epimerami także według wąskiej definicji stosowanej zwykle dla węglowodanów.
-
D i L glukoza -
D i L mannoza -
D i L galaktoza -
D i L taloza
Reakcja prowadząca do zmiany konfiguracji absolutnej przy atomach węgla prowadząca do przemiany jednego epimeru w drugi nazywana jest epimeryzacją. Węglowodany różniące się konfiguracją przy anomerycznym atomie węgla są zarówno anomerami, jak i epimerami, a proces ich epimeryzacji nosi nazwę anomeryzacji i zachodzi w łagodnych warunkach:
Uwagi
edytuj- ↑ Natomiast para diastereoizomerów galaktoza/mannoza nie stanowi epimerów, gdyż cząsteczki te różnią się konfiguracją przy dwóch atomach węgla. Także poszczególne cukry z serii L i D (np. L-glukoza/D-glukoza) nie są epimerami, gdyż nie są diastereoizomerami, lecz enancjomerami (stanowią swoje odbicia lustrzane).
Przypisy
edytuj- ↑ epimers, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.E02167, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
- ↑ R.T. Morrison, R.N. Boyd: Chemia organiczna. T. 2. Warszawa: PWN, 1985, s. 298. ISBN 83-01-04166-8.