Dodyna
Dodyna,CH
3(CH
2)
11[NHC(NH
2)
2]+
CH
3COO−
– organiczny związek chemiczny, sól kwasu octowego i 1-dodecyloguanidyny; pochodna guanidyny zawierająca 12-węglowy lipofilowy łańcuch boczny.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C15H33N3O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
287,44 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwne ciało stałe[1] lub białe, lekko woskowe kryształy[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Otrzymywanie
edytujOtrzymywana jest w reakcji cyjanamidu z dodecyloaminą i kwasem octowym[3]:
- C
12H
25NH
2 + H
2N−C≡N + CH
3COOH → CH
3(CH
2)
11[NHC(NH
2)
2]+
CH
3COO−
Właściwości
edytujDodyna jest fungicydem, co jest efektem jej szybkiego wchłaniania przez komórki grzybów, w których następnie zmienia przepuszczalność błony komórkowej poprzez zaburzenie oddziaływań anionowo-kationowych spowodowanych jej aktywnością powierzchniową.
Wykazuje umiarkowane działanie toksyczne. W badaniu na szczurach z roku 1999 stwierdzono, że długoterminowe spożywanie dawki 10 mg/kg masy ciała, uważane wcześniej za bezpieczne, w rzeczywistości powoduje szkodliwe zmiany[4].
Zastosowanie
edytuj- Rolnictwo
Od lat 50. XX w.[3][4] stosowana jest jako fungicyd o działaniu leczniczym i zapobiegającym, głównie przeciwko parchowi jabłoni i parchowi grusz[3][5], a także drobnej plamistości liści drzew pestkowych (wiśni i czereśni)[6] i innym chorobom grzybowym roślin[3]. Jest aktywnym składnikiem środka ochrony roślin syllit[7][6].
- Przemysł
Dodyna, oprócz aktywności przeciw grzybom, wykazuje też działanie baktriostatyczne i jest wykorzystywana jako biocyd w przemysłowych instalacjach chłodniczych[5].
- Biochemia
Dodyna wywołuje denaturację białek w bardzo niskich stężeniach, co pozwala na analizę przebiegu procesu w pełnym zakresie dichroizmu kołowego (CD). Wynika to z kooperatywnego działania chaotropowego (zrywanie wiązań wodorowych) reszty guanidyny – niskocząsteczkowego środka denaturującego – wbudowanej w strukturę surfaktantu kationowego. Denaturacja białek za pomocą samej guanidyny wymaga użycia jej w stężeniu uniemożliwiającym badanie CD, natomiast surfaktanty (np. SDS) często nie pozwalają na uzyskanie pełnego rozfałdowania białka[8].
Przypisy
edytuj- ↑ a b c d Dodyna (nr 45466) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ Levinskas, George J., Vidone, Lena B., O'Grady, James J., Shaffer, C.Boyd. Acute and chronic toxicity of dodine (n-dodecylguanidine acetate). „Toxicology and Applied Pharmacology”. 3 (1), s. 127-142, 1961. DOI: 10.1016/0041-008X(61)90016-3.
- ↑ a b c d e f Peter Ackermann, Paul Margot, Franz Müller: Fungicides, Agricultural. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2005, s. 13–14. DOI: 10.1002/14356007.a12_085.
- ↑ a b Mitjans, M., Vinardell, M.P.. Hematological and Biochemical Parameters in the Rat Following Subchronic Oral Administration of Dodine (n-Dodecylguanidine Acetate). „Pesticide Biochemistry and Physiology”. 65 (3), s. 151-159, 1999. DOI: 10.1006/pest.1999.2447.
- ↑ a b Thomas Güthner, Bernd Mertschenk, Bernd Schulz: Guanidine and Derivatives. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2006, s. 11. DOI: 10.1002/14356007.a12_545.pub2.
- ↑ a b Iwona Masłowska: Program ochrony drzew pestkowych na 2012 r.. Pliv. s. 17. [dostęp 2014-09-02]. [zarchiwizowane z tego adresu (2013-07-21)].
- ↑ Karta charakterystyki środka Syllit 65 WP. Agriphar. [dostęp 2014-09-02].
- ↑ Gelman, Hannah, Perlova, Tatyana, Gruebele, Martin. Dodine as a Protein Denaturant: The Best of Two Worlds?. „The Journal of Physical Chemistry B”. 117 (42), s. 13090-13097, 2013. DOI: 10.1021/jp4028113.