Dikumarol (łac. dicoumarolum), daw. melitoksyna – naturalnie występujący i syntetyczny heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, pochodna kumaryny, antywitamina witamin K[2][7], antyprotrombina[7]. Na początku lat 20. XX kanadyjski lekarz weterynarii prof. Frank W. Schofield odkrył, że związek ten powstaje w zgniłej koniczynie[2][7][8][9][10]. W przeszłości był wykorzystywany jako lek przeciwkrzepliwy, ale w krótkim czasie został wyparty z tego zastosowania przez nowsze syntetyczne pochodne np. warfarynę.
Dikumarol
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
3,3′-metylenobis(4-hydroksy-2H-chromen-2-on)
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
łac. dicoumarolum, dicumarolum
|
inne
|
melitoksyna, antywitamina K
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C19H12O6
|
Masa molowa
|
336,29 g/mol
|
Wygląd
|
biały lub lekkokremowy, drobnokrystaliczny proszek, o słabogorzkim smaku[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
66-76-2
|
PubChem
|
54676038
|
DrugBank
|
DB00266
|
SMILES
|
OC1=C(CC2=C(O)OC3=CC=CC=C3C2=O)C(=O)C2=CC=CC=C2O1
|
|
InChI
|
InChI=1S/C19H12O6/c20-16-10-5-1-3-7-14(10)24-18(22)12(16)9-13-17(21)11-6-2-4-8-15(11)25-19(13)23/h1-8,20-21H,9H2
|
InChIKey
|
DOBMPNYZJYQDGZ-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
Niebezpieczeństwa
|
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
|
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6]
|
|
|
Zwroty H
|
H372, H302, H411
|
Zwroty P
|
P273, P314
|
|
Europejskie oznakowanie substancji
|
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6]
|
|
|
Toksyczny (T)
|
Groźny dla środowiska (N)
|
|
|
Zwroty R
|
R22, R48/25, R51/53
|
Zwroty S
|
S1/2, S37, S45, S61
|
|
Numer RTECS
|
GN7875000
|
Dawka śmiertelna
|
LD50 22 mg/kg (królik, dożylnie)
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
B01AA01
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie
|
|
- ↑ a b c d e Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .
- ↑ a b c d e Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 96–97, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b c Dicoumarol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00266 [dostęp 2024-08-21] (ang.).
- ↑ Dicumarol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-28] (ang.).
- ↑ 3,3′-Metyleno-bis(4-hydroksykumaryna) (nr M1390) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b Dikumarol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
- ↑ a b c Melitoksyna w WIEM.pl. [dostęp 2011-05-03].
- ↑ United States Congress House Committee onU.S.C.H.C. Appropriations United States Congress House Committee onU.S.C.H.C., Hearings, Reports and Prints of the House Committee on Appropriations, U.S. Government Printing Office, 1970 [dostęp 2022-04-08] (ang.). Brak numerów stron w książce
- ↑ RafałR. Olszanecki RafałR., Farmakologia, PZWL Wydawnictwo Lekarskie, 2021, ISBN 978-83-200-5368-5, OCLC 1281929663 [dostęp 2022-04-08] . Brak numerów stron w książce
- ↑ Jay F.J.F. Storz Jay F.J.F., A study in scarlet, Oxford University Press, 22 listopada 2018, s. 11–41, DOI: 10.1093/oso/9780198810681.003.0002 [dostęp 2022-04-08] .