Chlorometan
Chlorometan, CH
3Cl – organiczny związek chemiczny, najprostszy przedstawiciel chloroalkanów, chlorowa pochodna metanu. Ma właściwości usypiające[3].
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
CH3Cl | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
50,49 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwny gaz o słodkawym zapachu[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki |
dichlorometan, trichlorometan, tetrachlorometan, fluoroform, bromoform, jodoform | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Występowanie
edytujDuże ilości chlorometanu powstają w oceanach, gdzie biomasa, pod wpływem światła słonecznego, reaguje z chlorem zawartym w pianie morskiej[potrzebny przypis].
Otrzymywanie
edytujPrzemysłowo chlorometan otrzymuje się dwiema metodami[7]:
- w reakcji metanolu z chlorowodorem:
| CH 3OH + HCl → CH 3Cl + H 2O |
(1) |
- przez chlorowanie metanu:
| CH 4 + Cl 2 → CH 3Cl + HCl |
(2) |
Proces (2) prowadzić można trzema metodami: termiczną, fotochemiczną lub katalityczną[8]. Jest on stosowany coraz rzadziej do produkcji monochlorometanu, gdyż nieuniknione jest powstawanie produktów silniej chlorowanych (CH
2Cl
2, CHCl
3 i CCl
4), podczas gdy w metodzie (1) wykorzystującej metanol, powstaje praktycznie wyłącznie CH
3Cl[9]. Zaletą metody (1) jest też brak chlorowego produktu ubocznego, w przeciwieństwie do (2)[10].
Hydrochlorowanie metanolu (1) może być prowadzone na dwa sposoby[7]:
- reakcja metanolu i chlorowodoru w fazie gazowej, w temperaturze 280–350 °C pod ciśnieniem 5 atm
- reakcja metanolu i kwasu solnego w fazie ciekłej, w temperaturze 120–160 °C; dawniej stosowano przy tym chlorek cynku jako katalizator, jednak współcześnie zwykle nie używa się katalizatora.
Właściwości
edytujW warunkach standardowych chlorometan jest bezbarwnym gazem o słabym słodkawym zapachu[1]. W tych warunkach w wodzie rozpuszcza się w ilości 5,32 g/l[2], a w etanolu, tetrachlorometanie i kwasie octowym – ok. 83–85 g/l[1].
Jest stabilny chemicznie, zaczyna rozkładać się powyżej 400 °C. W temperaturze poniżej 7,5 °C tworzy podobny do śniegu hydrat CH
3Cl·6H
2O. W podwyższonej temperaturze hydrolizuje do metanolu i HCl, przy czym proces ten katalizują zasady, a kwasy nie mają na niego większego wpływu[8].
Ulega reakcjom Wurtza-Fittiga i Friedela-Craftsa, co jest wykorzystywane w przemyśle. Jest czynnikiem metylującym: z alkoholami tworzy etery metylowe, a z aminami wyższe metyloaminy. Z wodorosiarczkiem sodu (NaHS) reaguje w podwyższonej temperaturze i ciśnieniu, dając metanotiol, CH
3SH[8].
Zastosowanie
edytujJest stosowany jako czynnik chłodzący[3]. Inne zastosowanie znalazł przy produkcji związków ołowiu dodawanych jako środek przeciwstukowy do benzyny, jednak wykorzystanie związków ołowiu w tym charakterze zostało wycofane w większości rozwiniętych krajów.
Chlorometan stanowi produkt pośredni przy wytwarzaniu silikonów. Znajduje również zastosowanie jako rozpuszczalnik przy rafinacji ropy naftowej.
Chlorometan wykorzystywany jest w chemii organicznej do metylowania[3] lub chlorowania. Ma zastosowanie przy produkcji narkotyków, jako środek do miejscowych znieczuleń, jest katalizatorem polimeryzacji niskotemperaturowej, bywa stosowany jako herbicyd.
Historia
edytujZostał wytworzony po raz pierwszy w roku 1835 przez francuskich chemików, byli nimi Jean Baptiste André Dumas i Eugene Peligot. Otrzymali oni chlorometan metodą zbliżoną do dzisiejszej, tzn. poprzez ogrzewanie mieszaniny metanolu, kwasu siarkowego i chlorku sodu[11].
Zagrożenia
edytujOpary chlorometanu są odurzające. Objawami zatrucia chlorometanem są: senność, otępienie, trudności w oddychaniu, duszności. W wyższych stężeniach powoduje paraliż i śpiączkę.
Kontakt skóry z ciekłym chlorkiem metylu powoduje odmrożenia. Kontakt chlorometanu z oczami może spowodować pogorszenie wzroku i spowolnienie reakcji oka na światło.
Długotrwałe narażenie na chlorometan wywołuje u myszy defekty płodów, najprawdopodobniej szkodzi również ludzkim płodom, nie potwierdzono tego jednak w sposób przekonujący[potrzebny przypis].
Przypisy
edytuj- ↑ a b c d e f g h i j Rossberg i in. 2005 ↓, s. 5.
- ↑ a b c d Methyl chloride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-07] (ang.).
- ↑ a b c d Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 74, ISBN 83-7183-240-0.
- ↑ Robert J. Ouellette, J. David Rawn, Organic Chemistry. Structure, Mechanism, and Synthesis, Elsevier, 2014, s. 17, ISBN 1-306-87645-1, OCLC 881509857.
- ↑ Francis A. Carey, Robert M. Giuliano, Organic chemistry, wyd. 8, New York: McGraw-Hill, 2011, s. 29, ISBN 978-0-07-340261-1, OCLC 435711008.
- ↑ a b Chlorometan, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
- ↑ a b Rossberg i in. 2005 ↓, s. 12–13.
- ↑ a b c Rossberg i in. 2005 ↓, s. 7.
- ↑ Rossberg i in. 2005 ↓, s. 10 i 12.
- ↑ Rossberg i in. 2005 ↓, s. 12.
- ↑ Rossberg i in. 2005 ↓, s. 4.
Bibliografia
edytuj- Manfred Rossberg i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).