Chlorek benzalu
Chlorek benzalu – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna toluenu, silny lakrymator[7]. Po raz pierwszy otrzymał go August Cahours w 1848 roku w reakcji PCl
5 z benzaldehydem[8].
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C7H6Cl2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
PhCHCl2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
161,03 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
ciecz o ostrym zapachu[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Otrzymywanie
edytujChlorek benzalu, wraz z chlorkiem benzylu i chlorkiem benzylidynu, otrzymuje się poprzez wolnorodnikowe chlorowanie w łańcuchu bocznym toluenu[3][9]:
- C
6H
5CH
3 + Cl
2 → C
6H
5CH
2Cl + HCl - C
6H
5CH
2Cl + Cl
2 → C
6H
5CHCl
2 + HCl - C
6H
5CHCl
2 + Cl
2 → C
6H
5CCl
3 + HCl
Właściwy produkt jest następnie oddzielany stosując destylację frakcyjną[3].
Innym sposobem jest reakcja chlorku tionylu z benzaldehydem[9].
Właściwości
edytujChlorek benzalu jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu, która w wilgotnym powietrzu wydziela opary. Bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie[1][3].
Działanie substancji chlorujących powoduje powstawanie chlorku benzylidynu. W obecności kwasu Lewisa, pierścień aromatyczny ulega chlorowaniu w wyniku czego powstają izomeryczne chlorki chlorobenzalu. Hydroliza chlorku benzalu, zarówno w środowisku kwasowym, jak i zasadowym, prowadzi do powstania benzaldehydu[3]:
- C
6H
5CHCl
2 + H
2O → C
6H
5CHO + 2HCl
Chlorek benzalu polimeryzuje pod wpływem, m.in. chlorku glinu i chlorku żelaza. Metaliczny sód natomiast prowadzi do przekształcenia chlorku benzalu w stylben[3].
Zastosowanie
edytujChlorek benzalu stosowany jest prawie wyłącznie do produkcji benzaldehydu[3]. Otrzymuje się z niego także kwas cynamonowy[1] oraz używa się go w barwnikach[7].
Zagrożenia
edytujChlorek benzalu działa drażniąco na skórę, oczy i drogi oddechowe. Może powodować oparzenia skóry i oczu oraz upośledzenie wzroku. Objawy mogą wystąpić z opóźnieniem. Wysokie stężenia mogą zaburzać funkcjonowanie ośrodkowego układu nerwowego oraz prowadzić do obrzęku płuc. Jest potencjalnym mutagenem i kancerogenem[10].
Przypisy
edytuj- ↑ a b c d e f g h Benzylidene chloride, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 32080 [dostęp 2011-02-09] (niem. • ang.).
- ↑ a b c David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w Manfred Rossberg i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, s. 137–139, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
- ↑ a b c d α,α-Dichlorotoluene (nr 251046) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ α,α-dichlorotoluene, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2021-05-28] (ang.).
- ↑ α,α-Dichlorotoluene (nr 251046) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Benzal chloride, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7411 [dostęp 2024-03-09] (ang.).
- ↑ A. Cahours , Ueber die Einwirkung des Phosphorchlorids auf organische Substanzen, „Journal für Praktische Chemie”, 44 (1), 1848, s. 129–152, DOI: 10.1002/prac.18480440119 (niem.).
- ↑ a b Concise Encyclopedia. Chemistry, Mary Eagleson (red.), Berlin: De Gruyter, 1994, s. 118, ISBN 978-3-11-011451-5 (ang.).
- ↑ Richard P. Pohanish , HazMat Data. For First Response, Transportation, Storage, and Security, wyd. 2, Wiley-Interscience, 2004, s. 113, ISBN 978-0471273288 (ang.).