Chlorochinaldol

Chlorochinaldol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5,7-dichloro-2-metylochinolin-8-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. chlorquinaldolum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H7Cl2NO
Masa molowa	228,07 g/mol
Wygląd	żółtobrunatny krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	72-80-0
PubChem	6301
DrugBank	DB13306
SMILES
	CC1=NC2=C(C=C1)C(=CC(=C2O)Cl)Cl
InChI
	InChI=1S/C10H7Cl2NO/c1-5-2-3-6-7(11)4-8(12)10(14)9(6)13-5/h2-4,14H,1H3
	InChIKey
	GPTXWRGISTZRIO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	słabo w etanolu
Temperatura topnienia	109–115 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-12-16]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	P301+P312+P330
Numer RTECS	VC5600000
Dawka śmiertelna	LD50 160 mg/kg (królik, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kliochinol, chinolina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D08AH02, G01AC03, P01AA04, R02AA11
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dopochwowo, miejscowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorochinaldol (łac. chlorquinaldolum) – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna 8-hydroksychinoliny. Stosowany jako lek o działaniu przeciwbakteryjnym i przeciwgrzybiczym.

Działanie

Przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze i przeciwpierwotniakowe, silnie na ziarniaki Gram-dodatnie i grzyby z klasy Saccharomycetes (w tym Candida albicans). Lek chelatuje jony metali (zwłaszcza żelaza) biorące udział w procesach rozwojowych bakterii; w wiązaniu bierze udział grupa hydroksylowa w pozycji 8 i heterocykliczny atom azotu w pozycji 1.

Zastosowanie

Miejscowo w leczeniu bakteryjnych i grzybiczych zakażeń błon śluzowych jamy ustnej, gardła, pochwy, skóry. Ropne stany zapalne skóry, nieżyt błony śluzowej nosa, stany zapalne dziąseł, przewodu pokarmowego. Mieszane zakażenia pochwy wywołane przez bakterie, rzęsistka pochwowego i grzyby.

Działania niepożądane

Pochodne chinoliny mogą powodować podostrą neuropatię rdzeniowo-wzrokową (ang. subacute myelo-optic neuropathy, SMON). Początkowo objawia się biegunką, następnie bólami, osłabieniem mięśni, utratą czucia, zaburzeniami widzenia aż do ślepoty włącznie. Choroba ta może pojawić się przy stosowaniu dawek rzędu kilkuset miligramów dziennie. W wielu krajach nie stosuje się doustnie preparatów zawierających pochodne 8-hydroksychinoliny.

Postacie leku

Chlorochinaldol jest dostępny jako tabletki doustne do ssania, tabletki dopochwowe, tabletki do odkażania jamy ustnej i maści 3%.

Preparaty

Chlorchinaldin – tabletki do ssania, maść
Gynalgin – tabletki dopochwowe

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
↑ Chlorquinaldol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-22] (ang.).
↑ ^a ^b 5,7-Dichloro-8-hydroxy-2-methylquinoline (nr 130532) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-12-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP6-1] Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[2] Chlorquinaldol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-22] (ang.).

[SA-3] 5,7-Dichloro-8-hydroxy-2-methylquinoline (nr 130532) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-12-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[2]

[3]