Borneol
Borneol – bicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy kamfanów, stosowany jako środek zapachowy, przypominający kamforę.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 Izomery borneolu: borneol (po lewej) i izoborneol (po prawej) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C10H18O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
154,25 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Występuje jako składnik wielu olejków eterycznych[4] i jest naturalnym środkiem odstraszającym owady[5].
Borneol może być zsyntetyzowany przez redukcję kamfory w reakcji Meerweina-Ponndorfa-Verleya. Ta sama redukcja, ale zachodząca szybciej i nieodwracalnie z borowodorkiem sodu daje izoborneol jako kinetycznie kontrolowany produkt reakcji.
Borneol posiada dwa enancjomery, z których każdy posiada odrębny numer CAS. Naturalnie występujący d-(+)-borneol jest optycznie czynny. Można go znaleźć w kilku gatunkach Artemisia i Dipterocarpaceae.
Jest stosowany w lecznictwie, do produkcji syntetycznej kamfory oraz perfum.
Zastosowanie w chemii organicznej
edytujPochodne izoborneolu są używane jako chiralne ligandy w syntezie asymetrycznej:
- (2S)-(−)-3-egzo-(morfolino)izoborneol (MIB)[6] z morfoliną jako podstawnikiem w pozycji α-hydroksylowej;
- (2S)-(−)-3-egzo-(dimetylamino)izoborneol (DAIB)[7] z podstawnikiem dimetyloaminowym w pozycji α-hydroksylowej.
Przypisy
edytuj- ↑ a b c d e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c (+)-Borneol (nr 420247) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b c Department of Chemistry, The University of Akron: Borneol. [dostęp 2012-03-30]. (ang.).
- ↑ Plants containing borneol. ars-grin.gov. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-09-23)]. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
- ↑ Chemical Information. sun.ars-grin.gov. [dostęp 2008-03-02]. [zarchiwizowane z tego adresu (2004-11-07)].
- ↑ Young K. Chen, Sang-Jin Jeon, Patrick J. Walsh, William A. Nugent. (2S)-(−)-3-exo-(Morpholino)isoborneol [(−)-MIB]. „Organic Syntheses”. 82, s. 87, 2005. DOI: 10.15227/orgsyn.082.0087.
- ↑ James D. White, Duncan J. Wardrop, Kurt F. Sundermann. (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-(−)-DAIB]. „Organic Syntheses”. 79, s. 130, 2005. DOI: 10.15227/orgsyn.079.0130.