Boldyna – organiczny związek chemiczny zaliczany do alkaloidów izochinolinowych typu aporfiny. Jest głównym alkaloidem w liściach drzewa Peumus boldus[1][3]; została też zidentyfikowana w korzeniach Lindera aggregata[4], bulwach Illigera grandiflora[5], korze Beilschmiedia maingayi[6] i wielu innych roślinach[7][8][9][10][11]. Należy do najsilniejszych naturalnych antyoksydantów[3]. Wykazuje działanie żółciotwórcze i żółciopędne, w związku z czym bywa stosowana w leczeniu zapalenia dróg żółciowych oraz kamicy żółciowej[12].
Boldyna
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
1,10-dimetoksyaporfino-2,9-diol
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C19H21NO4
|
| Masa molowa
|
327,38 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
476-70-0
|
| PubChem
|
10154
|
| SMILES
|
CN1CCC2=CC(=C(C3=C2[C@@H]1CC4=CC(=C(C=C43)OC)O)OC)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C19H21NO4/c1-20-5-4-10-7-15(22)19(24-3)18-12-9-16(23-2)14(21)8-11(12)6-13(20)17(10)18/h7-9,13,21-22H,4-6H2,1-3H3/t13-/m0/s1
|
| InChIKey
|
LZJRNLRASBVRRX-ZDUSSCGKSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
- ↑ a b c María E.M.E. Hidalgo María E.M.E. i inni, Spectroscopic and photochemical properties of some annulated boldine derivatives, „Journal of the Brazilian Chemical Society”, 21 (12), 2010, s. 2205–2210, DOI: 10.1590/S0103-50532010001200006 (ang.).
- ↑ a b c Boldyna [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 22 września 2019, numer katalogowy: B3916 [dostęp 2021-10-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b PeterP. O’Brien PeterP., CatalinaC. Carrasco-Pozo CatalinaC., HernánH. Speisky HernánH., Boldine and its antioxidant or health-promoting properties, „Chemico-Biological Interactions”, 159 (1), 2006, s. 1–17, DOI: 10.1016/j.cbi.2005.09.002, PMID: 16221469 (ang.).
- ↑ ZhengZ. Han ZhengZ. i inni, Simultaneous determination of four alkaloids in Lindera aggregata by ultra-high-pressure liquid chromatography–tandem mass spectrometry, „Journal of Chromatography A”, 1212 (1–2), 2008, s. 76–81, DOI: 10.1016/j.chroma.2008.10.017, PMID: 18951552 (ang.).
- ↑ XuejiaoX. Li XuejiaoX. i inni, (−)-Grandiflorimine, a new dibenzopyrrocoline alkaloid with cholinesterase inhibitory activity from Illigera grandiflora, „Natural Product Research”, 35 (5), 2021, s. 763–769, DOI: 10.1080/14786419.2019.1608542 (ang.).
- ↑ Wan Mohd Nuzul Hakimi WanW.M.N.H.W. Salleh Wan Mohd Nuzul Hakimi WanW.M.N.H.W. i inni, Chemical Constituents of Beilschmiedia maingayi, „Chemistry of Natural Compounds”, 57 (5), 2021, s. 973–975, DOI: 10.1007/s10600-021-03528-2 (ang.).
- ↑ HanitaH. Omar HanitaH. i inni, Aporphine alkaloids with in vitro antiplasmodial activity from the leaves of Phoebe tavoyana, „Journal of Asian Natural Products Research”, 22 (1), 2020, s. 52–60, DOI: 10.1080/10286020.2018.1553958 (ang.).
- ↑ Elizabeth GilE.G. Archila Elizabeth GilE.G., Luis Enrique CucaL.E.C. Suárez Luis Enrique CucaL.E.C., Phytochemical study of leaves of Ocotea caudata from Colombia, „Natural Product Research”, 32 (2), 2018, s. 195–201, DOI: 10.1080/14786419.2017.1344663 (ang.).
- ↑ QiangQ. Guo QiangQ. i inni, Chemical constituents from the roots and stems of Litsea cubeba, „Journal of Asian Natural Products Research”, 18 (1), 2016, s. 51–58, DOI: 10.1080/10286020.2015.1118063 (ang.).
- ↑ SebastiánS. Castro-Saavedra SebastiánS. i inni, Phytochemical analysis of alkaloids from the chilean endemic tree Cryptocarya alba, „Journal of the Chilean Chemical Society”, 61 (3), 2016, s. 3076–3080, DOI: 10.4067/S0717-97072016000300014 (ang.).
- ↑ AbbasA. Mollataghi AbbasA. i inni, Anti-acetylcholinesterase, anti-α-glucosidase, anti-leishmanial and anti-fungal activities of chemical constituents of Beilschmiedia species, „Fitoterapia”, 83 (2), 2012, s. 298–302, DOI: 10.1016/j.fitote.2011.11.009 (ang.).
- ↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 32, ISBN 978-83-01-16529-1 .
