Aldehyd benzoesowy

Aldehyd benzoesowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	benzaldehyd
inne	benzenokarboaldehyd
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H6O
Inne wzory	C6H5CHO
Masa molowa	106,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub jasnożółta ciecz o gorzkim zapachu migdałów
	Identyfikacja
Numer CAS	100-52-7; 14734-27-1 (formylo-14; C)
PubChem	240
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C=O
InChI
	InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
	InChIKey
	HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0401 g/cm³ (25 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	3 g/kg (20 °C); 6,95 g/l (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny w każdym stosunku z etanolem i eterem dietylowym, dobrze rozpuszczalny w acetonie i benzenie
Temperatura topnienia	−57,12 ± 0,05 °C; −26 °C
Temperatura wrzenia	178,7 ± 0,4 °C
logP	1,48 (25 °C)
Kwasowość (pKa)	14,90 (25 °C)
Współczynnik załamania	1,5463 (589 nm, 20 °C)
Napięcie powierzchniowe	39,63 mN/m (10 °C); 38,00 mN/m (25 °C); 35,27 mN/m (50 °C); 32,55 mN/m (75 °C); 29,82 mN/m (100 °C)
Prężność pary	1,26 hPa (20 °C); 1,69 hPa (25 °C); 2,36 hPa (30 °C); 4,23 hPa (40 °C); 7,33 hPa (50 °C)
Budowa
Moment dipolowy	3,0 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-03-09]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H302+H332, H319, H335
Zwroty P	P301+P310+P330, P304+P340+P312, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	63 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	192 °C
Granice wybuchowości	dolna: 1,4%
Numer RTECS	CU4375000
Dawka śmiertelna	LD50 1300 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas benzoesowy, aldehyd octowy
Pochodne	benzamid, wanilina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Aldehyd benzoesowy, benzaldehyd, C
6H
5CHO – organiczny związek chemiczny, najprostszy aldehyd aromatyczny.

Otrzymywanie

Przemysłowo otrzymywany jest z toluenu poprzez chlorowanie go do chlorku benzalu (dichlorometylobenzenu, PhCHCl
2), który następnie hydrolizuje się w warunkach zasadowych^[11]:

PhCHCl
2 + 2OH−
→ PhCHO + 2Cl−
+ H
2O

lub poddaje się reakcji z kwasami karboksylowymi w obecności soli metali jako katalizatorów^[11]:

PhCHCl
2 + RCOOH → PhCHO + RCOCl + HCl

W przemyśle wykorzystywane jest także bezpośrednie częściowe katalityczne utlenianie toluenu^[11]:

PhCH
3 + O
2 → PhCHO + H
2O

Proces prowadzony być może w fazie gazowej; jako katalizatory stosowane są wówczas np. tlenki pierwiastków grup 5 i 6 i różne inne mieszane tlenki. Częściej utlenianie prowadzone jest w fazie ciekłej. Utleniaczem jest zazwyczaj tlen z powietrza, a katalizatorami związki kobaltu, niklu, manganu, żelaza, chromu, ołowiu, rutenu lub talu^[11].

Znaczące ilości benzaldehydu jako produktu ubocznego uzyskiwane podczas wielkoskalowej syntezy fenolu i kaprolaktamu^[11].

Źródła naturalne

Powstaje w wyniku przemian metabolicznych po spożyciu amigdaliny, glikozydu występującego m.in. w gorzkich migdałach.

Stosowanie

Aldehyd benzoesowy ma charakterystyczny migdałowy zapach, ale w odróżnieniu od nitrobenzenu i cyjanowodoru, które pachną podobnie, nie jest toksyczny. Stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym (produkcja olejków zapachowych), w przyprawach i w produkcji barwników^[12], a także ważnych produktów pośrednich – kwasu migdałowego i cynamonowego.

Uwagi

↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

↑ ^a ^b Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 864 .
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Benzaldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 013380 [dostęp 2020-03-09] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2016 ↓, s. 3-34.
↑ ^a ^b Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-140.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 16-17.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
↑ Benzaldehyd (nr 418099) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-03-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e FriedrichF. Brühne FriedrichF., ElaineE. Wright ElaineE., Benzaldehyde, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a03_463 (ang.).
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 20, ISBN 83-7183-240-0 .

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[9] Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

[BlueBook-1] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 864 .

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[GESTIS-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Benzaldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 013380 [dostęp 2020-03-09] (niem. • ang.).

[CITEREFHaynes2016'''3'''-34-4] Haynes 2016 ↓, s. 3-34.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-173-5] Haynes 2016 ↓, s. 5-173.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-140-6] Haynes 2016 ↓, s. 5-140.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-190-7] Haynes 2016 ↓, s. 6-190.

[CITEREFHaynes2016'''16'''-17-8] Haynes 2016 ↓, s. 16-17.

[CITEREFHaynes2016'''9'''-60-10] Haynes 2016 ↓, s. 9-60.

[11] Benzaldehyd (nr 418099) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-03-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Ullmann-12] FriedrichF. Brühne FriedrichF., ElaineE. Wright ElaineE., Benzaldehyde, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a03_463 (ang.).

[psc-13] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 20, ISBN 83-7183-240-0 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[5]

[7]

[8]

[a]

[9]

[10]

[11]

[12]