Barban

Barban
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-3-chlorofenylokarbaminian 4-chloro-2-butynylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	numer WE: 202-930-4; UN 3077
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H9Cl2NO2
Inne wzory	ClC6H4NHCOOCH2C≡CCH2Cl
Masa molowa	258,10 g/mol
Wygląd	bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	101-27-9
PubChem	7551
SMILES
	C1=CC(=CC(=C1)Cl)NC(=O)OCC#CCCl
InChI
	InChI=1S/C11H9Cl2NO2/c12-6-1-2-7-16-11(15)14-10-5-3-4-9(13)8-10/h3-5,8H,6-7H2,(H,14,15)
	InChIKey
	MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,403 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	11 mg/l
Temperatura topnienia	75–76 °C
Temperatura wrzenia	224 °C (rozkład)
Kwasowość (pKa)	10,01
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H302, H317, H410
Zwroty P	P273, P280, P501
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Szkodliwy; (Xn)	Groźny dla; środowiska; (N)
Zwroty R	R22, R43, R50/53
Zwroty S	S2, S24, S36/37, S60, S61
Temperatura zapłonu	81 °C
Numer RTECS	FD7700000
Dawka śmiertelna	LD50 240 mg/kg (świnka morska, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Barban (N-3-chlorofenylokarbaminian 4-chloro-2-butynylu, ClC₆H₄NHCOOCH₂C≡CCH₂Cl) – fitotoksyczny bojowy środek trujący, stosowany też jako herbicyd do ochrony zbóż.

Jest bezbarwnym, bezwonnym ciałem stałym o temperaturze topnienia ok. 76–77 °C.

Dawki rzędu 3 kg/ha niszczą uprawy (szczególnie warzywne) i pastwiska. Trwałość po wniknięciu w glebę – 2-3 miesięcy.

Otrzymywanie

Barban można otrzymywać w reakcji m-chlorofenyloizocyjanianu z 1-chloro-2-butyn-4-olem^[5]:

oraz w reakcji chloromrówczanu 4-chlorobut-2-ynolu z 3-chloroaniliną^[5]:

Przypisy

↑ ^a ^b Department of Chemistry, The University of Akron: Barban. [dostęp 2012-03-03]. (ang.).
↑ ^a ^b Barban, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-03] (ang.).
↑ Barban (nr PS540) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b Barban, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
↑ ^a ^b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, 1996, s. 63–64. ISBN 0-8155-1401-8. (ang.).

Bibliografia

1000 słów o chemii i broni chemicznej: praca zbiorowa. Zygfryd Witkiewicz (red.). Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987. ISBN 83-11-07396-1.
Spectrum Laboratories: Chemical Fact Sheet – Cas#101279. [dostęp 2009-10-07]. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-01-03)].

[AKRON-1] Department of Chemistry, The University of Akron: Barban. [dostęp 2012-03-03]. (ang.).

[CID-2] Barban, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-03] (ang.).

[3] Barban (nr PS540) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[CLI-4] Barban, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, 1996, s. 63–64. ISBN 0-8155-1401-8. (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]