Atrazyna

Atrazyna – organiczny związek chemiczny z grupy triazyn. Stosowana jako herbicyd (tzw. herbicyd triazynowy) do zwalczania chwastów w uprawie kukurydzy.

Atrazyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-chloro-3-etyloamino-5-izopropyloamino-2,4,6-triazyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H14ClN5
Masa molowa	215,68 g/mol
Wygląd	bezwonny proszek o barwie od białej do beżowej
Identyfikacja
Numer CAS	1912-24-9
PubChem	2256
DrugBank	DB07392
SMILES CCNC1=NC(=NC(=N1)Cl)NC(C)C
InChI InChI=1S/C8H14ClN5/c1-4-10-7-12-6(9)13-8(14-7)11-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,11,12,13,14) InChIKey MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,23 g/cm³ (22 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 33 mg/l (22 °C) 34,7 mg/l (26 °C) Temperatura topnienia 176 °C Temperatura wrzenia 205 °C logP 2,61 Kwasowość (pKa) 1,7
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-09-04] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Uwaga Zwroty H H317, H373, H410 Zwroty P P273, P280, P501 Numer RTECS XY5600000 Dawka śmiertelna LD50 672 mg/kg (szczur, doustnie) Stężenie śmiertelne LC50 5,2 mg/l (szczur, inhalacja, 4 h)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Użycie atrazyny zostało zakazane na terenie państw Unii Europejskiej z początkiem roku 2005 ze względu na przekroczenie norm stężeń tego pestycydu w wodach gruntowych. Wiele krajów zabroniło stosowania atrazyny znacznie wcześniej: Włochy, Niemcy – 1991; Dania, Finlandia, Szwecja – 1994. Jak wykazują cytowane badania, zaniechanie używania atrazyny w Niemczech i we Włoszech nie spowodowało zmian w uzyskiwanej wydajności produkcyjnej kukurydzy z hektara upraw.

Na platanie szponiastej prowadzono badania, podając atrazynę 40 samcom, przez 3 lata, w stężeniu 2,5 ppb (norma EPA w wodzie pitnej – 3 ppb). 30 osobników straciło zdolności rozrodcze, 4 samce złożyły pełnowartościowe jaja (mimo że genetycznie pozostały samcami) po kopulacji z samcami, nie zaobserwowano zmian u pozostałych 6 osobników. Pojawiło się przypuszczenia że podawana atrazyna mogła być zanieczyszczona bisfenolem A.