Amotosalen – heterocykliczny organiczny związek chemiczny, pochodna psoralenu. Stosowany w postaci chlorowodorku.
Amotosalen
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
3-(2-aminoetoksymetylo)-2,5,9-trimetylofuro[3,2-g]chromen-7-on
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
S-59
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C17H19NO4
|
Masa molowa
|
301,34 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
161262-45-9
|
PubChem
|
159599
|
DrugBank
|
DB17693
|
SMILES
|
CC1=CC(=O)OC2=C(C3=C(C=C12)C(=C(O3)C)COCCN)C
|
|
InChI
|
InChI=1S/C17H19NO4/c1-9-6-15(19)22-16-10(2)17-13(7-12(9)16)14(11(3)21-17)8-20-5-4-18/h6-7H,4-5,8,18H2,1-3H3
|
InChIKey
|
FERWCFYKULABCE-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
Stosowany jest do inaktywacji bakterii, wirusów, pierwotniaków i leukocytów w ludzkim osoczu i koncentratach płytek[1]. W procedurze inaktywacji osocza wykorzystywana jest fotoaktywność amotosalenu, który pod wpływem promieniowania UV-A tworzy wiązania kowalencyjne z kwasami nukleinowymi, uniemożliwiając namnażanie patogenów i skracając przeżycie leukocytów. Metoda jest skuteczna w zapobieganiu infekcjom CMV[2]. Stosowanie otrzymanego w ten sposób preparatu osocza lub koncentratu płytek nie wiąże się z większym ryzykiem wystąpienia działań niepożądanych u biorcy. Wykazano, że czynność płytek in vitro i in vivo nie ulega zaburzeniu po zastosowaniu inaktywacji z użyciem tego związku[3][4]. Kriosupernatant inaktywowany tą metodą zachowuje prawidłowe poziomy białek układu hemostazy[5].
- ↑ S. Wollowitz. Fundamentals of the psoralen-based Helinx technology for inactivation of infectious pathogens and leukocytes in platelets and plasma.. „Semin Hematol”. 38 (4 Suppl 11), s. 4-11, Oct 2001. PMID: 11727280.
- ↑ JD. Roback, M. Conlan, WL. Drew, P. Ljungman i inni. The role of photochemical treatment with amotosalen and UV-A light in the prevention of transfusion-transmitted cytomegalovirus infections.. „Transfus Med Rev”. 20 (1), s. 45-56, Jan 2006. DOI: 10.1016/j.tmrv.2005.08.004. PMID: 16373187.
- ↑ K.K. Janetzko K.K. i inni, Storage Characteristics of Split Double-Dose Platelet Concentrates Derived from Apheresis and Treated with Amotosalen Hydrochloride and UVA Light for Pathogen Inactivation, „Transfusion Medicine and Hemotherapy”, 29 (4), 2002, s. 193–198, DOI: 10.1159/000065314, ISSN 1660-3796 .
- ↑ NL. Luban. Prevention of transfusion-associated graft-versus-host disease by inactivation of T cells in platelet components.. „Semin Hematol”. 38 (4 Suppl 11), s. 34-45, Oct 2001. PMID: 11727284.
- ↑ H. Yarranton, AS. Lawrie, IJ. Mackie, L. Pinkoski i inni. Coagulation factor levels in cryosupernatant prepared from plasma treated with amotosalen hydrochloride (S-59) and ultraviolet A light.. „Transfusion”. 45 (9), s. 1453-8, Sep 2005. DOI: 10.1111/j.1537-2995.2005.00551.x. PMID: 16131377.