Alkohol salicylowy

Alkohol salicylowy, saligenina – organiczny związek chemiczny będący zarówno alkoholem, jak i fenolem.

Alkohol salicylowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-(hydroksymetylo)fenol Inne nazwy i oznaczenia alkohol o-hydroksybenzylowy, alkohol 2-hydroksybenzylowy, saligenina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H8O2
Inne wzory	C 6H 4(OH)CH 2OH, HO−C 6H 4−CH 2−OH
Masa molowa	124,14 g/mol
Wygląd	jasnobrązowe kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	90-01-7 40599-32-4 (sól sodowa) 55525-55-8 (sól disodowa)
PubChem	5146
SMILES C1=CC=C(C(=C1)CO)O
InChI InChI=1S/C7H8O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-4,8-9H,5H2 InChIKey CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,1613 g/cm³ (25 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, benzenie, dobrze w chloroformie Temperatura topnienia 87 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-27] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Numer RTECS DO6430000
Podobne związki
Podobne związki	kwas salicylowy, alkohol benzylowy, aldehyd salicylowy, pirokatechina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tworzy bezbarwne płytki rozpuszczalne w wodzie, alkoholu, benzenie, eterze i glikolu propylenowym. Występuje w korze wierzb (Salix), topoli i w roślinie wiązówce błotnej (Spirea ulmaria) w postaci glikozydu zwanego salicyną (saligenina jest aglikonem salicyny, czyli w połączeniu z glukozą tworzy salicynę). Otrzymywany przez hydrolizę salicyny lub syntetycznie z fenolu i formaldehydu. Stosowany w lecznictwie jako lek przeciwgorączkowy i środek przeciwbólowy.

Saligenina w organizmie w wyniku hydrolizy enzymatycznej pod wpływem enzymu salicynazy zostaje utleniona do kwasu salicylowego.