Ajanina

Ajanina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-hydroksy-2-(3-hydroksy-4-metoksyfenylo)-3,7-dimetoksychromen-4-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	3,7,4'-trimetoksykwercetyna, 5,3'-dihydroksy-3,7,4'-trimetoksyflawon
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H16O7
Masa molowa	344,31 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	572-32-7
PubChem	5280682
SMILES
	COC1=C(C=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)OC)O)OC)O
InChI
	InChI=1S/C18H16O7/c1-22-10-7-12(20)15-14(8-10)25-17(18(24-3)16(15)21)9-4-5-13(23-2)11(19)6-9/h4-8,19-20H,1-3H3
	InChIKey
	KPCRYSMUMBNTCK-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.

Ajanina – organiczny związek chemiczny z grupy O-metyloizoflawonów, należących do flawonoidów. Jest 3,7,4'-tri-O-metylopochodną kwercetyny i głównym bioflawonoidem w Croton schiedeanus^[1]. Może być otrzymywana syntetycznie^[2].

Właściwości

Znany jest efekt blokujący ajaniny na nadciśnienie wywołane noradrenaliną, zachodzący poprzez mechanizm, który wymaga uwolnienia tlenku azotu i następnie aktywacji cyklazy guanylowej^[1]. Ajanina jest niezbyt silnym środkiem rozszerzającym naczynia krwionośne^[3] i tchawicę^[4]. Ostatnie badania także dowiodły, że ajanina hamuje wytwarzanie interleukiny 4 z bazofili. Ajanina ma także potencjalne zastosowanie w leczeniu astmy^[1].

Biosynteza

Enzym 4'-O-metylotransferaza 3,7-dimetylokwercetyny używa S-adenozylometioniny i ramnazyny, by wyprodukować S-adenozylohomocysteinę i ajaninę.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c F.P. Lee, C.M. Shih, H.Y. Shen, C.M. Chen i inni. Ayanin, a non-selective phosphodiesterase 1-4 inhibitor, effectively suppresses ovalbumin-induced airway hyperresponsiveness without affecting xylazine/ketamine-induced anesthesia. „Eur J Pharmacol”. 635 (1–3), s. 198–203, 2010. DOI: 10.1016/j.ejphar.2010.02.055. PMID: 20307524. (ang.).
↑ Koppaka V. Rao, Jacob A. Owoyale. Partial methylation of quercetin: Direct synthesis of tamarixetin, ombuin and ayanin. „Journal of Heterocyclic Chemistry”. 13 (6). s. 1293–1295. DOI: 10.1002/jhet.5570130629. (ang.).
↑ M.F. Guerrero, R. Carrón, M.T. Reguero, P. Puebla i inni. Inhibitory effect of N(G)-nitro-L-arginine methyl ester on the anti-adrenergic response elicited by ayanin in the pithed rat. „Planta Med”. 68 (4), s. 322–325, 2002. DOI: 10.1055/s-2002-26755. PMID: 11988855. (ang.).
↑ W.C. Ko, S.W. Kuo, J.R. Sheu, C.H. Lin i inni. Relaxant effects of quercetin methyl ether derivatives in isolated guinea pig trachea and their structure-activity relationships. „Planta Med”. 65 (3), s. 273–275, 1999. DOI: 10.1055/s-2006-960776. PMID: 10232080. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[aya-1] F.P. Lee, C.M. Shih, H.Y. Shen, C.M. Chen i inni. Ayanin, a non-selective phosphodiesterase 1-4 inhibitor, effectively suppresses ovalbumin-induced airway hyperresponsiveness without affecting xylazine/ketamine-induced anesthesia. „Eur J Pharmacol”. 635 (1–3), s. 198–203, 2010. DOI: 10.1016/j.ejphar.2010.02.055. PMID: 20307524. (ang.).

[Koppaka-2] Koppaka V. Rao, Jacob A. Owoyale. Partial methylation of quercetin: Direct synthesis of tamarixetin, ombuin and ayanin. „Journal of Heterocyclic Chemistry”. 13 (6). s. 1293–1295. DOI: 10.1002/jhet.5570130629. (ang.).

[Guerrero-3] M.F. Guerrero, R. Carrón, M.T. Reguero, P. Puebla i inni. Inhibitory effect of N(G)-nitro-L-arginine methyl ester on the anti-adrenergic response elicited by ayanin in the pithed rat. „Planta Med”. 68 (4), s. 322–325, 2002. DOI: 10.1055/s-2002-26755. PMID: 11988855. (ang.).

[Ko-4] W.C. Ko, S.W. Kuo, J.R. Sheu, C.H. Lin i inni. Relaxant effects of quercetin methyl ether derivatives in isolated guinea pig trachea and their structure-activity relationships. „Planta Med”. 65 (3), s. 273–275, 1999. DOI: 10.1055/s-2006-960776. PMID: 10232080. (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]