6-(2-Aminopropylo)benzofuran

6-(2-Aminopropylo)benzofuran
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	6-(2-aminopropylo)benzofuran
	Inne nazwy i oznaczenia
	6-APB, 1-benzofuran-6-ylopropano-2-amina, „benzo fury”
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H13NO
Masa molowa	175,23 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	286834-85-3; 286834-84-2 (chlorowodorek)
PubChem	9794343
SMILES
	NC(C)CC1=CC(OC=C2)=C2C=C1
InChI
	InChI=1S/C11H13NO/c1-8(12)6-9-2-3-10-4-5-13-11(10)7-9/h2-5,7-8H,6,12H2,1H3
	InChIKey
	FQDAMYLMQQKPRX-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Podobne związki
Podobne związki	5-APB, 6-APDB
	Multimedia w Wikimedia Commons

6-(2-Aminopropylo)benzofuran, 6-APB – organiczny związek chemiczny, entaktogen, pochodna amfetaminy. Jest również analogiem 3,4-metylenodioksyamfetaminy (MDA) i 6-APDB.

Farmakologia

Jest potrójnym inhibitorem wychwytu zwrotnego monoamin, z wartościami K_i 117 (NET), 150 (DAT) i 2698 (SERT) oraz silnym agonistą receptorów 5-HT_2B (K_i 3,7nM)^[1]. Agonizm receptorów 5-HT_2B sprawia, że 6-APB jest najprawdopodobniej kardiotoksyczny w dłuższym stosowaniu, co zaobserwowano przy innych agonistach 5-HT_2B (na przykład fenfluraminie i MDMA)^[1].

Wykazuje również agonizm w stosunku do receptorów 5-HT_2C, co może odpowiadać za jego zdolność do zmniejszania apetytu^[2]. Mimo że 6-APB jest agonistą wszystkich 3 podtypów receptorów HT₂, jego aktywność w stosunku do 5-HT_2B jest zarówno wyższa, jak i bardziej selektywna.

Przypisy

↑ ^a ^b LesL. Iversen LesL. i inni, Neurochemical profiles of some novel psychoactive substances, „European Journal of Pharmacology”, 2012, DOI: 10.1016/j.ejphar.2012.12.006 .
↑ Karin Briner, Joseph Paul Burkhart, Timothy Paul Burkholder, Matthew Joseph Fisher, William Harlan Gritton, Daniel Timothy Kohlman, Sidney Xi Liang, Shawn Christopher Miller, Jeffrey Thomas Mullaney, Yao-Chang Xu, Yanping Xu: Patent US7045545: Aminoalkylbenzofurans as serotonin (5-HT(2c)) agonists. 2006. [dostęp 2016-07-08].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[EJoP-1] LesL. Iversen LesL. i inni, Neurochemical profiles of some novel psychoactive substances, „European Journal of Pharmacology”, 2012, DOI: 10.1016/j.ejphar.2012.12.006 .

[Briner-2] Karin Briner, Joseph Paul Burkhart, Timothy Paul Burkholder, Matthew Joseph Fisher, William Harlan Gritton, Daniel Timothy Kohlman, Sidney Xi Liang, Shawn Christopher Miller, Jeffrey Thomas Mullaney, Yao-Chang Xu, Yanping Xu: Patent US7045545: Aminoalkylbenzofurans as serotonin (5-HT(2c)) agonists. 2006. [dostęp 2016-07-08].

[1]

[2]