1,4-Butynodiol
1,4-Butynodiol – organiczny związek chemiczny z grupy dioli, będący pochodną butynu, w którym atom wodoru każdej z grup metylowych został podstawiony grupą hydroksylową.
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C4H6O2 | ||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
86,09 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwne, krystaliczne ciało stałe | ||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
Jest to bezbarwne lub żółtawe, higroskopijne ciało stałe, rozpuszczalne w wodzie i polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Jest związkiem o znaczeniu komercyjnym jako prekursor innych produktów w syntezie organicznej, a także w galwanotechnice.
Otrzymywanie
edytuj1,4-Butynodiol można otrzymać poprzez reakcję Reppego, w której substratami są formaldehyd i acetylen[4]:
Niektóre opatentowane metody produkcji wykorzystują katalizatory miedziowo-bizmutowe osadzone na inertnym podłożu. Normalny zakres temperatur reakcji wynosi od 90 °C do 150 °C, w zależności od ciśnienia zastosowanego w reakcji, które może wynosić od 1 do 20 bar.[5]
Zastosowania
edytuj1,4-Butynodiol jest prekursorem 1,4-butanodiolu i 1,4-butenodiolu, które otrzymywane są poprzez uwodornienie. Jest również stosowany do produkcji niektórych herbicydów, dodatków tekstylnych, inhibitorów korozji, plastyfikatorów, żywic syntetycznych i poliuretanów. Jest głównym surowcem wykorzystywanym w syntezie witaminy B6[6]. 1,4-Butynodiol jest także dodatkiem stosowanym w miedziowych i niklowych kąpielach galwanicznych jako czynnik nabłyszczający[4][7], a podczas trawienia stali służy jako inhibitor korozji[4].
1,4-Butynodiol reaguje z mieszaniną chloru i kwasu solnego, dając kwas mukochlorowy, H(O)C−CCl=CCl−COOH[4].
Przypisy
edytuj- ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-88, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b c d e 2-Butyne-1,4-diol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 29180 [dostęp 2023-08-31] (niem. • ang.).
- ↑ 2-Butyno-1,4-diol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 20 marca 2023, numer katalogowy: B103209 [dostęp 2023-08-31]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d Heinz Gräfje i inni, Butanediols, Butenediol, and Butynediol, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a04_455 (ang.).
- ↑ S.S. Kale, R.V. Chaudhari, P.A. Ramachandran, Butynediol synthesis. A kinetic study, „Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development”, 20 (2), 1981, s. 309–315, DOI: 10.1021/i300002a015 (ang.).
- ↑ 1,4-Butynediol [online], Shanxi Sanwei Group [dostęp 2006-11-11] [zarchiwizowane z adresu 2010-12-04] (ang.).
- ↑ Elizabeth J. Podlaha, Avinash Kola, Electrodeposition of Ni-Fe-Mo-W Alloys- Part 8, „NASF Surface Technology White Papers”, 79 (10), 2015, s. 1–8, DOI: 10.13140/RG.2.2.35178.82886 (ang.).