1,3,5-Trioksan

1,3,5-Trioksan – organiczny związek chemiczny, będący trimerem formaldehydu. Istnieje także jego izomer strukturalny – 1,2,4-trioksan – który występuje naturalnie w żywicy klonów, jednak sam w sobie nie ma żadnego praktycznego zastosowania.

1,3,5-Trioksan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,3,5-trioksan Inne nazwy i oznaczenia trioksymetylen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H6O3
Masa molowa	90,08 g/mol
Wygląd	białe krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	110-88-3
PubChem	8081
SMILES C1OCOCO1
InChI InChI=1S/C3H6O3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H2 InChIKey BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,170 g/cm³ (65 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny Temperatura topnienia 59–62 °C Temperatura wrzenia 112–115 °C (1013 hPa)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H228, H335, H361d Zwroty P P210, P261, P281 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Łatwopalny (F) Szkodliwy (Xn) Zwroty R R11, R37, R63 Zwroty S S2, S36/37, S46 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 2 2 0   Temperatura zapłonu 45 °C (zamknięty tygiel) Numer RTECS YK0350000 Dawka śmiertelna LD50 > 2000 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	triazyna, melamina, 1,3-Dioksetan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,3,5-Trioksan tworzy białe, igłowe kryształy, które topią się w temperaturze 61–62 °C. Trioksan wrze w 115 °C. Jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, alkoholach i acetonie i eterach. Po rozpuszczeniu w wodzie częściowo rozkłada się do formaldehydu.

1,3,5-Trioksan powstaje spontanicznie w wyniku trimeryzacji formaldehydu, katalizowanej dowolnym kwasem:

Stężony roztwór wodny formaldehydu, gdy pozostawi się go na długo w niedomkniętej butelce, ulega zazwyczaj częściowej spontanicznej przemianie do 1,3,5-trioksanu.

Zastosowanie

1,3,5-Trioksan jest stosowany jako wygodna forma transportowania formaldehydu, jako substrat w wielu syntezach organicznych o przemysłowym znaczeniu i jako dodatek do kosmetyków antybakteryjnych, insektycyd, środek pochłaniający przykre zapachy. Po sprasowaniu w tabletki jest stosowany jako wygodne paliwo turystyczne (tzw. suchy spirytus), podobnie jak urotropina. Jest także monomerem przy produkcji polioksymetylenu (POM) – polimeru o bardzo dobrych własnościach mechanicznych.