1,1-Dimetylohydrazyna

1,1-Dimetylohydrazyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,1-dimetylohydrazyna
	Inne nazwy i oznaczenia
	dimazyna, niesymetryczna dimetylohydrazyna, UDMH (z ang. unsymmetrical dimethylhydrazine)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H8N2
Inne wzory	NH; 2−N(CH; 3); 2
Masa molowa	60,10 g/mol
Wygląd	jasnożółta, dymiąca na powietrzu ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	57-14-7; 593-82-8 (·HCl); 55484-54-3 (·2HCl)
PubChem	5976
SMILES
	CN(C)N
InChI
	InChI=1S/C2H8N2/c1-4(2)3/h3H2,1-2H3
	InChIKey
	RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,791 g/cm³ (22 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalna: 1 kg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym i metanolu
Temperatura topnienia	−57,15 °C
Temperatura wrzenia	62,4 °C
Kwasowość (pKa)	7,21
Współczynnik załamania	1,4075 (22 °C, 589 nm)
Napięcie powierzchniowe	24 mN/m
Prężność pary	20,9 kPa (25 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-23]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H225, H350, H331, H301, H314, H411
Zwroty P	P201, P210, P280, P273, P261, P301+P310
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	3 3 0
Temperatura zapłonu	−15 °C
Temperatura samozapłonu	249 °C
Granice wybuchowości	2–95%
Numer RTECS	MV2450000
Dawka śmiertelna	LD50 122 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	hydrazyna, monometylohydrazyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

1,1-Dimetylohydrazyna, UDMH – organiczny związek chemiczny, dimetylowa pochodna hydrazyny, jeden z dwóch izomerów konstytucyjnych dimetylohydrazyny, w którym obie grupy metylowe położone są przy tym samym atomie azotu. W warunkach normalnych jest bezbarwną, oleistą cieczą o zapachu amoniaku. Ma silne właściwości redukujące. Jest higroskopijna. Stosowana między innymi jako jeden ze składników paliwa rakietowego, w produkcji pestycydów (daminozyd) i jako pochłaniacz kwaśnych gazów.

Właściwości

Bezbarwna ciecz o zapachu amoniaku. Wystawiona na działanie powietrza żółknie absorbując tlen i dwutlenek węgla. Miesza się z wodą, etanolem i naftą. Jej opary są palne przy stężeniu w powietrzu w zakresie 2,5–95%. Jest niewrażliwa na wstrząsy.

Najczęstszymi zanieczyszczeniami są woda i dimetyloamina.

Szkodliwość

Nie ma pełnych danych na temat toksyczności 1,1-dimetylohydrazyny u ludzi, jednak ze względu na ostrą toksyczność u zwierząt kwalifikuje się ją jako substancję szkodliwą^[7]. Przenika przez skórę. Jest produktem rozpadu daminozydu^[8].

UDMH jako paliwo

UDMH jest stosowana jako ciekłe paliwo rakietowe^[9]. Używa się jej w tym celu od połowy lat 50. XX w. Badania nad nią zostały rozpoczęte w ZSRR w 1949 r. Wykorzystuje je wiele współczesnych silników rakietowych, m.in. rakiet Proton, Titan, Delta. Jako paliwo występuje z utleniaczami takimi jak: N
2O
4, IRFNA, ciekły tlen. Często mieszana z hydrazyną. Mieszanka 50% UDMH i 50% hydrazyny, nazywana jest Aerozine 50. Jej specyfikacją jako paliwo jest MIL-D-25064. Może być długo składowana w zbiornikach rakiet.

Cena w 1959 r., w ilościach kilkudziesięciu litrów, wynosiła około 1 USD za kilogram. Jednak z powodu toksyczności jej cena końcowa jest dużo wyższa. W latach 80. XX w. NASA płaciła 24 USD za kilogram. Nie jest używana np. w silnikach manewrowych, gdzie zastępuje ją monometylohydrazyna, mająca wyższy impuls właściwy.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d N,N-Dimetylohydrazyna (nr 40680) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2016 ↓, s. 3-212.
↑ ^a ^b 1,1-Dimethylhydrazine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2018-07-23] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Haynes 2016 ↓, s. 16-22.
↑ 1,1-Dimetylohydrazyna, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2018-07-23] (ang.).
↑ 1,1-Dimetylohydrazyna (nr 40680) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ AndrzejA. Starek AndrzejA., 1,1-Dimetylohydrazyna. Dokumentacja proponowanych wartości dopuszczalnych poziomów narażenia zawodowego, „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”, 2 (36), 2003 [dostęp 2017-01-25] .
↑ I.I. Rahden-Staroń I.I. i inni, Daminozyd – brak aktywności genotoksycznej w krótkoterminowych testach bakteryjnych, „Roczniki Państwowego Zakładku Higieny”, 48 (2), Narodowy Instytut Zdrowia Publicznego, 1997, s. 111–117, ISSN 2451-2311 [dostęp 2017-01-25] .
↑ Robert A.R.A. Braeunig Robert A.R.A., Basics of Space Flight: Rocket Propellants [online], 1996–2008, www.braeunig.us [dostęp 2023-01-19] (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
UDMH w Encyclopedia Astronautica. astronautix.com. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-12-28)].

[SA-1] N,N-Dimetylohydrazyna (nr 40680) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFHaynes2016'''3'''-212-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2016 ↓, s. 3-212.

[CID-3] 1,1-Dimethylhydrazine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2018-07-23] (ang.).

[CITEREFHaynes2016'''16'''-22-4] Haynes 2016 ↓, s. 16-22.

[CLI-5] 1,1-Dimetylohydrazyna, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2018-07-23] (ang.).

[SA-US-6] 1,1-Dimetylohydrazyna (nr 40680) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Starek-7] AndrzejA. Starek AndrzejA., 1,1-Dimetylohydrazyna. Dokumentacja proponowanych wartości dopuszczalnych poziomów narażenia zawodowego, „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”, 2 (36), 2003 [dostęp 2017-01-25] .

[8] I.I. Rahden-Staroń I.I. i inni, Daminozyd – brak aktywności genotoksycznej w krótkoterminowych testach bakteryjnych, „Roczniki Państwowego Zakładku Higieny”, 48 (2), Narodowy Instytut Zdrowia Publicznego, 1997, s. 111–117, ISSN 2451-2311 [dostęp 2017-01-25] .

[braeunig-9] Robert A.R.A. Braeunig Robert A.R.A., Basics of Space Flight: Rocket Propellants [online], 1996–2008, www.braeunig.us [dostęp 2023-01-19] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]