γ-Butyrolakton

γ-Butyrolakton
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	dihydro 2(3H)-furanon
	Inne nazwy i oznaczenia
	gamma-butyrolakton, GBL, oksolan-2-on, BLO
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O2
Masa molowa	86,09 g/mol
Wygląd	oleista ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	96-48-0
PubChem	7302
DrugBank	DB04699
SMILES
	O=C1CCCO1
InChI
	InChI=1S/C4H6O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-3H2
	InChIKey
	YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,1296 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	bez ograniczeń
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w metanolu, dobrze w acetonie, benzenie, eterze dietylowym i etanolu
Temperatura topnienia	−43,36 °C
Temperatura wrzenia	204,6 °C
Punkt krytyczny	458 °C; 5 MPa; 246 cm³/mol ≈ 0,35 g/cm³
logP	−0,57
Współczynnik załamania	1,4341 (589 nm, 20 °C)
Prężność pary	2,0 hPa (20 °C)
Budowa
Moment dipolowy	4,27 ± 0,03 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-19]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H318, H336
Zwroty P	P261, P280, P305+P351+P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
Temperatura zapłonu	98 °C (zamknięty tygiel)
Granice wybuchowości	1,4–16%
Numer RTECS	LU3500000
Dawka śmiertelna	LD50 1540 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	propiolakton, γ-walerolakton
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy II-P
	Multimedia w Wikimedia Commons

γ-Butyrolakton, GBL – organiczny związek chemiczny z grupy laktonów.

Oleista bezbarwna ciecz o ostrym zapachu i smaku. γ-Butyrolakton używany jest jako rozpuszczalnik w preparatyce chemicznej (np. do syntezy polilaktydów), jako wywabiacz plam, jako prekursor do produkcji GHB i jego substytut. W celach rekreacyjnych stosowany jako substancja psychoaktywna z grupy depresantów^{[potrzebny przypis]}. GBL (a także GHB) może występować naturalnie w niektórych gatunkach białego i czerwonego wina w stężeniach rzędu kilku μg/ml^[8]^[9].

Efekty spożycia

W organizmie γ-butyrolakton jest metabolizowany do kwasu 4-hydroksymasłowego (GHB). Przemiana metaboliczna zachodzi w żołądku i krwi poprzez działanie enzymów o nazwie beta-laktamazy. GBL działa dużo krócej i gwałtowniej niż GHB, choć bardzo podobnie. W przeliczeniu na masę, jest bardziej aktywne i zakres jego dawkowania jest ok. dwukrotnie niższy niż GHB. Jeśli zażywany jest doustnie, bez uprzedniego rozcieńczenia, może działać drażniąco na układ pokarmowy. Przy dużej dawce efektem ubocznym spożycia GBL mogą być mdłości i uczucie obciążenia żołądka, wyraźniejsze niż w przypadku GHB.

Sporadyczne spożywanie GBL zwykle nie powoduje uzależnienia, jednak systematyczne jego spożywanie może prowadzić do fizycznego uzależnienia. Już po kilku minutach od spożycia niewielkiej dawki GBL następuje znacząca poprawa nastroju, samopoczucia. Działa bardzo podobnie jak alkohol etylowy. Zalicza się do depresantów. Średnia dawka GBL to ok. 1–2 ml. Czas działania wynosi ok. 2 godziny.

GBL w połączeniu z alkoholem może wywołać depresję układu oddechowego. Odnotowywano przypadki zgonów u osób które łączyły GBL z alkoholem

^{[potrzebny przypis]}.

Właściwości chemiczne

γ-Butyrolakton jest laktonem. Może być łatwo hydrolizowany przy użyciu roztworu wodorotlenku sodu do kwasu γ-hydroksymasłowego. W kwaśnym środowisku tworzy równomolową mieszaninę obu związków. GBL może być otrzymywane poprzez utlenienie tetrahydrofuranu^{[potrzebny przypis]}.

Legalność w Polsce

γ-Butyrolakton nie jest wyraźnie wskazany w wykazie substancji psychotropowych^[10], jednak jest laktonem (wewnątrzcząsteczkowym estrem) GHB – substancji wymienionej w tym wykazie – a zatem stanowi substancję psychotropową grupy II-P^[a]^[11].

Zobacz też

1,4-butanodiol

Uwagi

↑ Poza substancjami wymienionymi wyraźnie w wykazie, do substancji psychotropowych grupy II-P zalicza się m.in. estry i etery substancji psychotropowych wymienionych w niniejszej grupie, jeżeli istnienie takich estrów i eterów jest możliwe, chyba że są one wymienione w innej grupie.

Przypisy

↑ Haynes 2016 ↓, s. 2-30.
↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2016 ↓, s. 3-88.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e γ-Butyrolakton (nr H7629) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-03-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 6-69.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
↑ γ-Butyrolakton (nr H7629) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-03-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ J,J., Vose J,J., i inni, Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine, „Journal of Forensic Sciences”, 46 (5), 2001, s. 1164–1167, DOI: 10.1520/JFS15116J, PMID: 11569560 .
↑ SimonS. Elliott SimonS., VictoriaV. Burgess VictoriaV., The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages, „Forensic Science International”, 151 (2–3), 2005, s. 289–292, DOI: 10.1016/j.forsciint.2005.02.014, PMID: 15939164 .
↑ Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 17 sierpnia 2018 r. w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych (Dz.U. z 2022 r. poz. 1665).
↑ Komunikat nr 3/2016 Głównego Inspektora Farmaceutycznego. Główny Inspektorat Farmaceutyczny, 2016-04-15. [dostęp 2018-08-22].

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

Linki zewnętrzne

gamma-Butyrolakton, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy (pol. • ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[11] Poza substancjami wymienionymi wyraźnie w wykazie, do substancji psychotropowych grupy II-P zalicza się m.in. estry i etery substancji psychotropowych wymienionych w niniejszej grupie, jeżeli istnienie takich estrów i eterów jest możliwe, chyba że są one wymienione w innej grupie.

[CITEREFHaynes2016'''2'''-30-1] Haynes 2016 ↓, s. 2-30.

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CITEREFHaynes2016'''3'''-88-3] Haynes 2016 ↓, s. 3-88.

[SA-4] γ-Butyrolakton (nr H7629) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-03-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFHaynes2016'''6'''-69-5] Haynes 2016 ↓, s. 6-69.

[CITEREFHaynes2016'''9'''-60-6] Haynes 2016 ↓, s. 9-60.

[SA-US-7] γ-Butyrolakton (nr H7629) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-03-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Vose2001-8] J,J., Vose J,J., i inni, Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine, „Journal of Forensic Sciences”, 46 (5), 2001, s. 1164–1167, DOI: 10.1520/JFS15116J, PMID: 11569560 .

[Elliott2005-9] SimonS. Elliott SimonS., VictoriaV. Burgess VictoriaV., The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages, „Forensic Science International”, 151 (2–3), 2005, s. 289–292, DOI: 10.1016/j.forsciint.2005.02.014, PMID: 15939164 .

[10] Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 17 sierpnia 2018 r. w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych (Dz.U. z 2022 r. poz. 1665).

[GIF-12] Komunikat nr 3/2016 Głównego Inspektora Farmaceutycznego. Główny Inspektorat Farmaceutyczny, 2016-04-15. [dostęp 2018-08-22].

[1]

[2]

[3]

[5]

[4]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[a]

[11]