Żółcień metylowa

Żółcień metylowa
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N,N-dimetylo-4-fenylodiazenyloanilina
	Inne nazwy i oznaczenia
	żółcień dimetylowa, żółcień masłowa, żółcień rozpuszczalna, 4-dimetyloaminoazobenzen, p-dimetyloaminoazobenzen, daw. p-dwumetyloaminoazobenzen; DAB, C.I. 11020
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H15N3
Inne wzory	(CH3)2NC6H4N=NC6H4
Masa molowa	225,29 g/mol
Wygląd	żółte kryształy lub żółtopomarańczowy proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	60-11-7
PubChem	6053
SMILES
	CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C14H15N3/c1-17(2)14-10-8-13(9-11-14)16-15-12-6-4-3-5-7-12/h3-11H,1-2H3
	InChIKey
	JCYPECIVGRXBMO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,23 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w etanolu, benzenie, chloroformie, eterze dietylowym i naftowym, kwasach mineralnych, olejach; dobrze w pirydynie
Temperatura topnienia	114–117 °C
Temperatura rozkładu	rozkłada się bądź sublimuje
logP	4,58
Kwasowość (pKa)	2,96
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-09-23]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H301, H351
Zwroty P	P281, P301+P310
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 3 0
Numer RTECS	BX7350000
Dawka śmiertelna	LD50 200 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	oranż metylowy, błękit metylenowy
Pochodne	czerwień metylowa
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Żółcień metylowa – organiczny związek chemiczny z grupy barwników azowych, pochodna azobenzenu i dimetyloaniliny, służący jako wskaźnik pH.

Żółcień metylowa
pH < 2,9	⇄	pH > 4,0

Właściwości

Zakres pH zmiany barwy wynosi 2,9–4,0; zmienia się ona od czerwonej (pH < 2,9) do żółtej (pH > 4,0)^[3]. Żółcień metylowa jest rozpuszczalna m.in. w etanolu, benzenie, chloroformie, eterze dietylowym i naftowym, kwasach mineralnych, olejach; dobrze w pirydynie^[2].

Zastosowanie

Była używana jako barwnik spożywczy, np. do margaryny, została jednak wycofana w latach 30. XX wieku^[8]^[9]. Według danych Rapid Alert System for Food and Feed w latach 2005–2010 odnotowano cztery przypadki nielegalnego barwienia żywności (mieszanki przypraw z curry) żółcienią metylenową (raz w 2006, 3 razy w 2009)^[10].

Poza żywnością stosowano ją np. do barwienia mydeł i tworzyw sztucznych oraz w woskach i innych barwnych preparatach dekoracyjnych do mebli. Według opracowania 8th Report on Carcinogens (National Institute of Environmental Health Sciences, 1998) w USA nie jest produkowana ani wykorzystywana komercyjnie^[8].

Zagrożenia

Żółcień metylowa jest silnie trująca po spożyciu. U pracowników narażonych na kontakt z substancją obserwowano stany zapalne skóry. Brak jest informacji o szkodliwości przy narażeniu chronicznym oraz o rakotwórczości dla ludzi, jednak u zwierząt stwierdzono indukcję chorób nowotworowych po podawaniu doustnym^[8]. Podejrzewa się, że jest rakotwórcza także dla ludzi^[8]^[11]^[4].

Przypisy

↑ Śpiewak R.: Paraphenylenediamine positive patch tests, foot dermatitis, and azo dyes. Contact Dermatitis 2012, 66(Suppl 2), 42.
↑ ^a ^b ^c ^d 4-(Dimethylamino)azobenzene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6053 (ang.).
↑ ^a ^b ^c R.W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, s. 240–241. ISBN 978-0-8493-8219-2.
↑ ^a ^b ^c ^d 4-Dimetyloaminoazobenzen, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2015-09-23] (pol. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d 4-(Dimethylamino)azobenzene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2015-09-23] (ang.).
↑ dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-09-23]
↑ Acros Organics: Methyl Yellow. Western Kentucky University. [dostęp 2015-09-24]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-09-25)]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d 4-Dimethylaminoazobenzene. United States Environmental Protection Agency, 2002-01. [dostęp 2015-09-23].
↑ Krzysztof Orliński: Tajny kod na etykietach. Wiedza i Życie, 2013-05-27. [dostęp 2015-09-23].
↑ Katarzyna Kozłowska, Marta Jeruszka-Bielak, Laura Piwowarczyk, Anna Brzozowska. Niedozwolone stosowanie barwników w żywności na rynku europejskim w latach 2005–2010 na podstawie raportów RASFF. „Bromatologia i Chemia Toksykologiczna”. 45, s. 1157–1165, 2012.
↑ 4-Dimethylaminoazobenzene. United States CDC. [dostęp 2015-09-24].

[1] Śpiewak R.: Paraphenylenediamine positive patch tests, foot dermatitis, and azo dyes. Contact Dermatitis 2012, 66(Suppl 2), 42.

[PubChem-2] 4-(Dimethylamino)azobenzene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6053 (ang.).

[gb-3] R.W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, s. 240–241. ISBN 978-0-8493-8219-2.

[ICSC-4] 4-Dimetyloaminoazobenzen, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2015-09-23] (pol. • ang.).

[CID-5] 4-(Dimethylamino)azobenzene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2015-09-23] (ang.).

[6] zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-09-23]

[Acros-7] Acros Organics: Methyl Yellow. Western Kentucky University. [dostęp 2015-09-24]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-09-25)]. (ang.).

[epa-8] 4-Dimethylaminoazobenzene. United States Environmental Protection Agency, 2002-01. [dostęp 2015-09-23].

[mas-9] Krzysztof Orliński: Tajny kod na etykietach. Wiedza i Życie, 2013-05-27. [dostęp 2015-09-23].

[pdfs-10] Katarzyna Kozłowska, Marta Jeruszka-Bielak, Laura Piwowarczyk, Anna Brzozowska. Niedozwolone stosowanie barwników w żywności na rynku europejskim w latach 2005–2010 na podstawie raportów RASFF. „Bromatologia i Chemia Toksykologiczna”. 45, s. 1157–1165, 2012.

[CDC-11] 4-Dimethylaminoazobenzene. United States CDC. [dostęp 2015-09-24].

[1]

[2]

[3]

[5]

[4]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]