Trehaloza

Trehaloza, mykoza – organiczny związek chemiczny z grupy cukrów, disacharyd złożony z dwóch cząsteczek glukozy połączonych wiązaniem O-glikozydowym (α,D-glukopiranozylo-(1→1)-α,D-glukopiranozyd). Jest głównym cukrem hemolimfy owadów, znajduje się także w grzybach i drożdżach.

Trehaloza

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) α,D-glukopiranozylo-(1→1)-α,D-glukopiranozyd
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H22O11
Masa molowa	342,30 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	99-20-7
PubChem	7427
DrugBank	DB12310
SMILES C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 InChIKey HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-03-10] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów dihydrat D-(+)-trehalozy Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Podobne związki
Podobne związki	celobioza, maltoza, sacharoza

W organizmie ludzkim trawiona jest w jelicie cienkim przez enzym trehalazę, w wyniku czego powstają dwie cząsteczki α,D-glukozy.

Możliwa jest produkcja trehalozy ze skrobi na skalę przemysłową.

Zastosowania

Używana jest w cukiernictwie, kosmetyce, jako substancja zapobiegająca utracie wody, do produkcji sztucznych łez oraz jako utrwalacz zapachu, zaś w medycynie jako składnik płynu do przechowywania narządów przeznaczonych do przeszczepu. Z badań na gryzoniach wynika, że dożylne podanie pobudza działanie makrofagów, co spowalnia powstawanie blaszki miażdżycowej w aorcie o około 30%.

Po opracowaniu taniej metody enzymatycznej produkcji trehalozy i zatwierdzeniu jej w USA (2000 r.) i Europie (2001 r.) jako bezpiecznej dla zdrowia, stała się powszechnie stosowanym dodatkiem do żywności.

Wpływ na bakterie chorobotwórcze

Epidemiczne szczepy Clostridium difficile RT027 i RT078 (główna przyczyna współczesnych zakażeń szpitalnych w Europie i USA) mają zdolność do metabolizowania trehalozy, czego nie obserwuje się u szczepów niechorobotwórczych. Co więcej, wirulencja RT027 ulega podwyższeniu w obecności tego cukru. Myszy zarażone C. difficile i karmione paszą z dodatkiem trehalozy miały istotnie większą śmiertelność niż grupa kontrolna bez tego dodatku w paszy.

Trehaloza obecna w typowym pożywieniu ludzi w Europie i USA utrzymuje stężenie wystarczające do rozwoju szczepów epidemicznych C. difficile w końcowych odcinkach przewodu pokarmowego. Istnieje hipoteza, że wprowadzenie trehalozy jako dodatku do żywności było czynnikiem sprzyjającym w rozwinięciu się chorobotwórczych szczepów C. difficile o dodatkowo zwiększonej wirulencji.